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sábado, 3 de septiembre de 2011

Estructura y propiedades (fisico-quimicas) de la cocaina y alcohol

La coca posee 14 alcaloides naturales, uno de los cuales es la COCAINA (figura.3)

¿Que es un alcaloide?

Los alcaloides son moléculas de origen vegetal, aunque existen protoalcaloides de origen animal. Se caracterizan por su estructura molecular compleja a base de átomos de carbon, hidrógeno, nitrógeno y oxígeno. Hay aproximadamente 5000 alcaloides diferentes, y todos son de naturaleza alcalina (tienen un sabor amargo), de ahí su nombre.
Cumplen diversas funciones en las plantas, como defensas naturales contra animales y hongos, y suelen producir efectos fisiológicos en los animales. La mayoría de plantas medicinales, tóxicas y alucinógenas deben sus efectos a la actividad biológica de los alcaloides. Según la dosis, y la duración del tratamiento, sus usos pueden ser desde analgésicos, anestésicos, curativos o psicotrópicos, hasta producir la muerte (empleados como pesticidas, insecticidas o armas criminales), y/o producir adicciones leves o graves. El THC no es un alcaloide, puesto que no contiene nitrógeno.
Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central (SNC), si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimpático y otras al sistema nervioso simpático.
La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa, la más estudiada es la acción estimulante que presentan algunos como la cafeína o la cocaína, si bien también existen alcaloides con efectos depresores del SNC como la morfina.
Los métodos de extracción son muy variados. Normalmente los alcaloides se extraen de la planta con agua si están en forma de sales (solubles) o con ácido clorhídrico diluido si están en forma insoluble. Últimamente está adquiriendo fuerza la purificación por medio de fluidos supercríticos, concretamente con dióxido de carbono.


 La fórmula empírica de la cocina C17H21NO4.
(figura.3)

Nomenclatura:

 metilestero del benzoilecgonina de giro izquierdo (2R,3S)-3-bensoiloxitropan-2-metilestero de carbón ácido

Propiedades de la cocaina:

La ecgonina(figura.3) puede formar ésteres con los alcoholes mediante su
radical carboxi (derivado de ácido metanóico) y con los ácidos por medio del grupo OH presente en la molécula. El éster doble producto de la
reacción con alcohol metílico y ácido benzoico es la cocaína (figura I).
La unión éster es bastante lábil en presencia de tejidos vegetales o
animales, lo que hace que el contenido de cocaína en las hojas de coca se
vaya perdiendo con el tiempo: la desecación hace más lento el proceso pero
no la suprime la ecgonina contiene 4 átomos de carbono asimétricos o
quirales que generan formas estereoisoméricas, las cuales pueden dividirse
en dos grupos, las que contienen los grupos hidroxilo y carboxilo en el
mismo núcleo molecular (las formas cis), o sobre lados opuestos (las
formas trans)
trans ecgonina cis-ecgonina
La cocaína al igual que la ecgonina contiene cuatro átomos de
carbonos quirales, las cocaínas derivadas de la forma trans, se distinguen
por la letra griega a las cuales son d-cocaína o isococaína y las cocaínas
que tienen configuración cis, son las l-cocaínas; una mezcla de ambos
isómeros en proporciones iguales genera la llamada cocaína racémica que no
tiene actividad óptica .
Loa átomos quirales en la molécula de l-cocaína que es la más
importante y tiene actividad biológica son las presentadas en seguida, los
cuales han sido tomados uno por uno para una mejor visión de su
configuración absoluta, así como de la posición de sus grupos sustituyentes:
Los carbonos quirales que contienen las moléculas de cocaína
compiten entre sí y se contrarresta, por tanto la actividad óptica de la
cocaína así como de todos los alcaloides se ve condicionada por la
presencia del átomo de nitrógeno en su estructura, es decir la cocaína
presenta actividad óptica por el nitrógeno más que por los carbonos quirales
pero tampoco se debe ignorar que estos producen algún efecto, en la
desviación de la luz polarizada por la cocaína.

Solubilidad:

La l-cocaína es el alcaloide más importante de las hojas de coca, son
prismas monoclínicos, incoloros, con un punto de fusión de 98ºC, cristaliza
a partir de etanol, es muy soluble en cloroformo (CHCl3), soluble en etanol,
éter dietílico, sulfuro de carbono (CS2), benceno, aceite de oliva y
trementina; acetona, ácido acético, petróleo; muy poco soluble en agua fria,
sus soluciones son alcalinas al papel de tornasol; es insoluble en glicerina.

La cocaína posee notables propiedades anestésicas locales, es un
poderoso narcótico, con fuerte acción depresora sobre el SNC (sistema
nervioso central) que puede provocar la muerte por parálisis del centro
respiratorio. La administración repetida de este alcaloide permitió observar
efectos indeseables sobre el músculo cardiáco particularmente su alarmante
estimulación central, la llevó al uso actual como agente alucinante y eufórico
con desarrollo de adicción. Asociada o relacionada químicamente con la
escopolamina y la atropina incrementa su potencia narcótica en medicina,
odontología, etc.




                                  
(figura.4) ecgonina                         
                         



                                                                                                                   
                                                       
 (figura.5) ecgonina-metilestero                                                                                             




 (figura 6) etilbenzoilecgonina   





 
(figura 7) ecgonina etilestero


propiedades del alcohol:

Los alcoholes son liquidos incoloros de baja masa molecular , solubles en el agua y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente.También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula.Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo gracias a este efecto se establece un dipolo.




Archivo:Ethanol-2D-skeletal.svg
(figura 8)









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